Le complexe Sky a été fondé par Mr. François Tousignant en 1994, créant à l'époque un espace hors pair pour une clientèle gay de tout âge. Jamais avant y avait-it eu un complexe de cette ampleur à fréquenter pour la communauté LGBT. L'établissement fût par la suite transmis au neveu du fondateur, soit Mr. Sylvain Tousignant. Celui-ci a entrepris des projets d'expansion pour le club, en y mettant temps et énergie afin de satisfaire sa clientèle fidèle. Le complexe a aussi fait preuve d'engagement à travers son soutien à de nombreux événements culturels, sociaux et artistiques. Sky s'est même impliqué dans des partenariats dans le domaine de la santé par l'entremise d'organisme tels que Divers Cité, Action Séro Zéro et Gai Écoute. 

Tous ces projets continuèrent lors de l'acquisition du Complexe Sky par Mr. Peter Sergakis en 2000. Apres la transaction, de majeures rénovations furent planifiées pour réorganiser les différents étages du Sky, mais aussi surtout pour y construire une magnifique terrasse sur le toit de l'immeuble déjà fort impressionnant.

Une piscine, un spa, un mini restaurant et un bar furent installés sur la nouvelle terrasse dans le but d'offrir aux LGBTs un espace unique pour se faire bronzer et se rafraîchir dans un contexte social. De plus, les deux restaurants bâtis au rez-de-chaussée sont reconnus pour leur ambiance et leur nourriture de qualité. En tant que complexe déjà réputé pour sa musique et son système de son exceptionnel, l'agrandissement du club fut un projet des plus ambitieux. 

La variété de Dj's et d'événements offerts au sky en font un établissement connu à l'international - il est simplement inimaginable de visiter Montréal sans faire un tour au Complexe Sky.